Il tracciato si fa più stretto e dopo una ripida salita lungo una verde valletta, con alcuni tornanti si porta alle spalle dell'arrotondata emergenza sulla quale sono arroccate le case di Maroggia. Si tratta di un abitato di antichissime origini tanto che la sua presenza è segnalata dalle cronache già a partire dall'anno 1000. Una visita fra le antiche case ci porterà alla scoperta della più autentica architettura rurale valtellinese caratterizzata da abitazioni fittamente raggruppate e spesso collegate fra loro da ballatoi e passaggi coperti. Lasciata Maroggia si torna sulla strada per salire, con scorci panoramici bellissimi, verso Monastero. Ad un tornante della strada si presti attenzione, sulla destra, al magnifico e contorto castagno antistante un gruppo di antiche case. Qui lo chiamano il "centòn" ad indicarne la notevole vecchiaia: secondo alcuni la grande pianta avrebbe almeno 700 anni.
AL "CENTON" Centon, uecc cum'è 'l cucù, piega dai agn, mett uia 'n mument i tÖ pensee de stracc e cüuntum su uergutt de la tua primaverà luntana, quan che ta serat fort e cien de uita e cui rais ta sügauat i but de cüi por disgraziàa de cuntadin. Cüuntum sü de S. Bignin, Quand che 'l sa fermaua a la tua umbria A sculà 'n ciapel de uin. Car ul me scciatt, go ciü la forsa gna de bef la camamela fam compagnia sa ta Ö, ma lagum pusà. Silvio Mufatti, 1981 Monastero è un piccolo agglomerato di abitazioni che poco suggeriscono, nel loro moderno aspetto, riguardo all'antica e nobile tradizione di questo borgo. Fu infatti un importante centro religioso e, a partire dal 1300, badia dei monaci benedettini. Furono i monaci ad iniziare la coltivazione della vite su questi pendii solivi e ben esposti. Nel 1460 giunse al monastero S. Benigno de' Medici e, alla sua morte, la piccola chiesa del luogo venne a lui consacrata con sinonimo di S. Bello. Nel mese di febbraio di ogni anno, e precisamente il giorno 12, a Monastero si celebra la Sagra di San Bello. La festa paesana, prevede celebrazioni religiose e poi una processione a cui fanno seguito festeggiamenti e pranzi in cui il piatto forte è la gallina a lesso.
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